Ruby開発者として知られるまつもとゆきひろの雑誌への寄稿を再編集したもの。Rubyプログラミングにとどまらず、オープンソースデベロッパー、ハッカーとして歩んできた道を知ることができる。 Volume 2は、『Linux magazine』（アスキー）、『UNIX USER』『オープンソースマガジン』（SBクリエイティブ）、『Linuxソフトウェアアンテナ』（技術評論社）へ2003年から2007年にかけて発表した記事で構成される。 第31章　探訪Ruby: Rubyの国へようこそ 第32章　〃: テスト第一主義 第33章　〃: Wiki Wiki 第34章　〃: Blogの世界 第35章　〃: アスペクト指向 第36章　〃: RubyとEmacs 第37章　〃: Instiki 第38章　〃: テンプレート 第39章　〃: DBM 第40章　〃: tDiary 第41章　〃: Webアプリケーションの基礎 第42章　〃: Webアプリケーションの基礎（その2） 第43章　〃: Webアプリケーションフレームワーク 第44章　〃: マークアップ・マークダウン 第45章　〃: ダイコン 第46章　〃: 最終回・ネタのタネ 第47章　まつもと ゆきひろのハッカーズライフ: ハッカーとの遭遇 第48章　〃: キーボードへのこだわり 第49章　〃: ハッカーと仕事 第50章　〃: Emacs 対 vi 第51章　オープンソース開発って何だろう 第52章　まつもと ゆきひろのハッカーズライフ: ハッカー環境問題 第53章　〃: 言語の重要性 第54章　〃: 言語の重要性 その2 第55章　〃: ハッカーとオープンソース 第56章　〃: 測定狂時代 第57章　〃: ソースを読もう 第58章　〃: Let's Talk Lisp 第59章　〃: スケーラビリティ 第60章　〃: オープンソースライセンス 第61章　〃: Get Thing Done 第62章　〃: 若人への手紙 第63章　〃: オープンソースのマーケティング 第64章　〃: キャズム 第65章　〃: 言語の壁 第66章　〃: ハッカーの生産性 第67章　〃: 理系・文系 第68章　〃: 美しいコード 第69章　〃: オープンソースよ、永遠に